说白了，smtplib做的只是传输原始字节流，本身并不会替你处理MIME结构。要是靠手动去拼接邮件内容，boundary一旦处理失误，附件就很容易“消失”，HTML内容也可能被直接当成纯文本来解析。

更稳妥的做法，是通过email模块里的MIMEMultipart等类来构造符合RFC 2822规范的邮件体，把层级关系、编码方式、Content-Disposition头以及SMTP配置这些关键细节都设置到位。

为什么直接用 smtplib.sendmail() 会丢失附件或HTML渲染？

因为 smtplib 本身不处理邮件结构，它只负责把原始字节流发出去。

如果你手动拼接 HTML 内容和附件二进制数据，很容易破坏 MIME 边界（boundary），导致收件端无法识别附件或把 HTML 当纯文本显示。

真正该用的是 email 标准库里的 MIMEMultipart 和 MIMEText、MIMEBase 等类来构造符合 RFC 2822 的多部分邮件体。

• 必须用 MIMEMultipart("mixed") 作为根容器，再嵌套 MIMEMultipart("alternative") 放 HTML/plain 文本
• 附件要用 MIMEApplication 或 MIMEBase 包装，并调用 set_payload() + encoders.encode_base64()
• Content-Disposition: attachment 头不能漏，否则 Outlook 等客户端可能内联显示而非下载

怎么正确添加 HTML 正文和多个附件？

关键在于层级：外层 mixed → 中层 alternative（放 text/html + text/plain）→ 外层同级追加附件节点。

顺序错了，附件就变成正文的一部分。

示例片段（注意变量名和路径）：

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.application import MIMEApplication
import smtplib

msg = MIMEMultipart("mixed")
msg["Subject"] = "测试带附件的HTML邮件"
msg["From"] = "sender@example.com"
msg["To"] = "receiver@example.com"

构造HTML正文部分
html_part = MIMEMultipart("alternative")
html_body = MIMEText("
你好
这是 HTML 邮件
", "html", "utf-8")
plain_body = MIMEText("这是纯文本备用内容", "plain", "utf-8")
html_part.attach(plain_body)
html_part.attach(html_body)
msg.attach(html_part)

添加附件（假设文件在当前目录）
for file_path in ["report.pdf", "data.xlsx"]:
    with open(file_path, "rb") as f:
        part = MIMEApplication(f.read(), _subtype="pdf" if file_path.endswith(".pdf") else "vnd.openxmlformats-officedocument.spreadsheetml.sheet")
        part.add_header("Content-Disposition", "attachment", filename=file_path)
        msg.attach(part)

发送
先建立 SMTP 连接：server = smtplib.SMTP("smtp.example.com", 587)，接着调用 server.starttls() 启用 TLS 加密；随后用 server.login("sender@example.com", "app_password") 完成账号登录，之后通过 server.send_message(msg) 把邮件发出去，最后再执行 server.quit() 关闭连接。

常见报错和对应修复点

smtplib.SMTPDataError: (554, b'Transaction failed') —— 多半是附件没设 Content-Disposition 或文件路径不存在；

UnicodeEncodeError: 'ascii' codec can't encode characters —— HTML 字符串没指定 charset="utf-8"，或 MIMEText 初始化时漏了第三个参数；

• 所有 MIMEText 必须显式传入 "utf-8" 编码，不能依赖默认
• 附件文件名含中文？用 Header 类编码：from email.header import Header; part.add_header("Content-Disposition", "attachment", filename=Header("中文.pdf", "utf-8").encode())
• Gmail 拒绝登录？改用应用专用密码（App Password），且确保账户开启两步验证

附件太大或 HTML 含图片资源怎么办？

smtplib 对单次发送的数据量没硬限制，但邮箱服务商有（Gmail 是 25MB）。

超限会直接断连，不会抛出明确异常，只会卡在 send_message() 或返回模糊错误码。

• 超过 10MB 的附件建议转用云存储链接 + 文本说明，而非硬塞进邮件
• HTML 里引用本地图片？不行 —— 收件方看不到。要转成内联 base64（用 MIMEImage），或托管到公网 URL
• 避免在 HTML 中写 ，这种路径仅发件人本地有效

边界、编码、头字段、服务商限制——这四点漏掉任何一环，附件就大概率消失或 HTML 变乱码。

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