高海天在国外出车祸昏迷，好朋友贾长安一直陪在他的身边。经过医护人员全力抢救，高海天终于苏醒过来，可他因为车祸出现部分失忆，记忆停留在1999年，那年高海天26岁，医生建议让高海天回到1999年，希望通过一些难忘的人和事唤醒他的记忆。

高海天珍藏着一张夜校师生的大合影，贾长安就找到了当年夜校助教吴雪晴的女儿姜小岚帮忙，贾长安带高海天来到夜校的教室，姜小岚来给高海天上课，高海天觉得她很面熟，一时想不起来在哪里见过。

故事追溯到1999年，高海天报名到星辉夜校学英语，深圳大学王教授是他们的老师，王教授的助教吴雪晴让大家做自我介绍，还让他们写了一篇英语作文，想看一看他们的英语水平。姜小岚带高海天骑车去街上散心，高海天的自行车突然坏了，姜小岚让他去前面的修车铺。

高海天觉得这一幕似曾相识，想起了当年的事，夜校下课以后，他的自行车坏了，吴雪晴也说过同样的话，自行车修好以后，高海天就和吴雪晴闲聊了几句，两个人越聊越投机。深圳突然下起了暴雨，宿舍只剩下吴雪晴一个人，高海天放心不下，冒着大雨来陪她，不小心摔伤了手臂，吴雪晴给他包扎伤口，两个人对彼此都产生了不一样的情愫。

吴雪晴是澳门人，她申请了纽约大学的研究生，吴雪晴劝高海天去国外见见世面，高海天立刻动心了，他当即决定辞职专心考托福，想等自己考上以后再给吴雪晴一个惊喜。高海天经过不懈努力，终于拿到了纽约大学的通知书，没想到吴雪晴竟然保送了深圳大学的研究生，高海天顿时傻眼了。

高海天陷入两难，他拉着好朋友贾长安喝闷酒，想放弃国外留学留在深圳，贾长安劝他不要错过这个好机会，那是多少人梦寐以求的事，高海天决定去美国留学，他向吴雪晴告辞。转眼到了2024年，高海天学成回国。

姜小岚带高海天分别来到当年他和吴雪晴约会的地方，高海天的记忆渐渐恢复，姜小岚拿出母亲吴雪晴的笔记本，还给高海天讲了另一个版本的爱情故事，当年，吴雪晴在夜校做助教的时候，她喜欢上高海天，为了高海天放弃了出国留学留在深圳，没想到高海天竟然为了吴雪晴考上了国外的大学，吴雪晴正在外地支教，她让姜小岚转告高海天要过好每一天，高海天的心里豁然开朗。

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